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Aspetto caratterizzante dell'urbanistica leonessana è il prevalente impianto medioevale: massicci portici sulla piazza principale - nella quale si trova la bella fontana farnesiana commissionata da Margherita d'Austria - e nobili palazzetti del XVI e XVII secolo testimoniano un fiorente sviluppo economico di Leonessa nel Rinascimento.

Leonessa ha i suoi monumenti più significativi nelle chiese di S. Maria del Popolo, di S. Francesco e S. Pietro, nonché nel Santuario di S. Giuseppe, il Santo cappuccino nativo del luogo e protettore di Leonessa.

Segni dell'antico villaggio di Ripa del Corno, fondato nel 1278, per ordine di Carlo I d'Angiò sono la fonte della Ripa e l'antica Torre Angioina a pianta ottagonale che sovrasta il vecchio borgo.

Percorrendo l'antico Corso, attuale via della Ripa, spicca allo sguardo la Fontana Farnesiana, collocata nella piazza principale. La vasca presenta, alternativamente su quattro lati, stemmi scolpiti a rilievo circondati da elementi nastriformi. Degli stemmi tre sono leggibili e sono: quello del Comune di Leonessa ed un altro con il campo attraversato diagonalmente da una banda: il quarto invece è di impossibile definizione. Al centro della vasca un balaustro ancora una volta ottagonale, ornato a riquadri alterni con quattro delfini e quattro mascheroni,sostiene il coronamento piramidale costituito da tre figura femminili alate e culminante con una base circolare sormontata da una sfera. I mascheroni, le figura alate e la sfera ospitano le bocchette per l'acqua. La fontana, costruita in pietra fiorentina, ha forma estremamente lineare; essa sarebbe il dono che Margherita d'Austria, moglie di Ottavio Farnese, fece alla città di Leonessa. In realtà l'opera, pur inserendosi nell'attività di rinnovamento della città iniziata dopo la vista di Margherita d'Austria nel 1452,fu voluta e commissionata dai Priori dell'epoca. Risulta infatti dalle fonti che,ottenuto il permesso dalla Duchessa nel 1547, fu ordinata la costruzione della fontana al maestro Nicola di Joanni Carlo da Firenze, con l'impegno di consegnarla dopo un anno e di procurarsi due scultori e di costruire un acquedotto in pietra che l'alimentasse.

A dominio della piazza si trova la Chiesa di San Pietro. La chiesa , facente parte dell'antico convento degli agostiniani, domina la piazza con l'imponente campanile gotico con cuspide ottagonale. la facciata in  pietra rosa locale - ricorrente caratteristica delle chiese leonessane - presenta un portale del 1467. All'interno vi sono custodite alcune opere di un certo interesse: una tavola cinquecentesca di Giacomo Siciliano (l'Assunta); una tela di Giovanni Lanfranco (Madonna col Bambino fra i Santi Carlo, Caterina e Agostino); un dipinto attribuito all'Orbetto (Incoronazione della Vergine e Santi Giovanni Battista, Francesco e Maddalena). Lungo la navata centrale si sviluppa una scalinata che conduce alla chiesa inferiore, Santa Maria della Pietà e delle Grazie (XIII secolo) nella quale si possono ammirare una Pietà lignea e una Deposizione in terracotta. Da visitare è la collegiata aggettante sulla valle, dalla quale si gode un bel panorama.

Uscendo dalla chiesa si costeggia l'antico palazzo comunale fino ad arrivare alla duecentesca Porta Aquilana, conservata integra nel corso dei secoli. Percorrendo il Corso S. Giuseppe, ci si ritrova di fronte al Santuario nel quale sono custodite le spoglie di S. Giuseppe da Leonessa. La chiesa ha un impianto a croce greca, fastosamente decorato, iniziato nel '600 e terminato nel secolo successivo da Filippo Brioni. La chiesa è stata edificata sopra i ruderi della casa natale di S. Giuseppe; i resti della casa natale cinquecentesca del Santo; i ruderi sono visibili nella navata centrale, appena entrati sulla sinistra sotto il pavimento. Le cupole sono decorate da un ignoto (Gloria dei Santi in Paradiso) e da Virginio Monti (Figure bibliche e Virtù). Pregevole il reliquario in argento che contiene le spoglie del Santo.

Continuando il cammino lungo il Corso, impreziosito da splendi palazzi signorili del XVI e del XVII secolo, si arriva alla Chiesa di S. Maria del Popolo, che del suo stile conserva solo la facciata, il portale ed il campanile a vela. La chiesa, del XIII secolo, presenta un magnifico portale tardogotico con un altorilievo di stile romanico nell'architrave; l'interno, rielaborato nel XVIII secolo non presenta particolari motivi di interesse.

Uscendo dalla chiesa a sinistra si scende alla piazza Garibaldi cui fa da sfondo la Chiesa di S. Francesco e l'attiguo convento, meraviglia dell'architettura del secolo XIII. Anch'essa con portale tardogotico, ha un interno austero a tre navate con due file di pilastri ottagonali che recano affreschi votivi del '400. Vi si conservano un presepio cinquecentesco attribuito a Paolo Aquilano; due sculture in legno policromato rappresentanti S. Biagio e S. Sebastiano, opere di artisti abbruzzesi; due tele del Viscardi (Flagellazione e Salita al Calvario) ed altre tele di un certo interesse. Un monumentale ciborio intagliato e dorato sovrasta l'altare maggiore. Nella chiesa è murato il portale della chiesa demolita di S. Maria "extra et propre portam", recante incise storie di S. Donato ed alcune figure araldiche.

La passeggiata prosegue lungo la via di S. Francesco e ammirando la nobiltà dei palazzi e la severità del Monastero delle Clarisse si giunge a Porta Spoletina, adornata di due fontanelle con un bassorilevo rappresentante un leone, così detta perchè si apriva sulla strada che conduceva appunto a Spoleto nello Stato Pontificio.

All'improvviso ci si trova fuori dell'antico borgo in un viale alberato che conduce al Convento dei Cappuccini e alla piccola chiesa di Santa Maria di Loreto (XVI secolo) che, nella semplicità del suo stile, racchiude dei recentissimi graffiti raffiguranti alcuni miracoli di S. Giuseppe.

Leonessa ha un numero rilevante di frazioni. L'omonimo altopiano  è disseminato di piccoli abitati, molti dei quali meritano una visita per caratteristiche ambientali e presenze artistiche:

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Albaneto, per la chiesa di S. Nicola di Bari nel quale si trova un raro organo seicentesco "ad ala";

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Ocre, per la presenza di una necropoli e di reperti archeologici;

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San Giovenale, per il Santuario della Madonna Paolina in cui sono custodite opere del Monti;

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Terzone, nella cui chiesa parrocchiale è custodita una Madonna in trono col Bambino in grembo, opera in legno dorato di scuola abbruzzese;

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Vallunga, piccolo centro nella cui chiesa è conservata una pregevole Madonna del Rosario di artista leonessano;

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Volciano, per la chiesa della Madonna delle Grazie nella quale, fra l'altro, si trova un seicentesco dipinto della Madonna del Carmine.

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Ultimo aggiornamento: 07-02-15